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簡稱:TEDA、DABCO
化學(xué)名稱:1,4-二氮雜雙環(huán)[2,2,2]辛烷
別名:三乙烯二胺、三亞乙基二胺
英文名:triethylenediamine; 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane。
分子式:C6H12N2,相對分子質(zhì)量112.17。CAS編號280-57-9。
物化性能
TEDA常態(tài)為無色或白色晶體,暴露在空氣中易吸潮并結(jié)塊,呈堿性,能吸收空氣中的CO2并發(fā)黃。易溶于丙酮、苯及乙醇,可溶于戊烷等直鏈烴類溶劑,在25℃100g水中可溶解46g。晶體的相對密度(25℃)約為1.14。純品熔點(diǎn)158~159℃,閃點(diǎn)約為60℃,沸點(diǎn)174℃,易升華,微有氨味。對異氰酸酯基和活性氫化合物有極高的催化活性。
三亞乙基二胺工業(yè)品純度一般能達(dá)到99.0%甚至99.5%以上,水分含量≤0.5%,也有≤1.5%的。
質(zhì)量指標(biāo)
無水三乙烯二胺[1]的質(zhì)量指標(biāo):
外觀 白色六角形結(jié)晶 水分 ≤0.50%
密度(ρ28) 1.14g/cm³ 堿度(含0.1mol的水溶液) pKa1=2.95;pKa2=8.60
三乙烯二胺的質(zhì)量分?jǐn)?shù) ≥99.5%
特性及用途
三亞乙基二胺是一種雙雜環(huán)結(jié)構(gòu)的叔胺化合物,主要用作聚氨酯泡沫塑料的凝膠催化劑,廣泛用于軟質(zhì)、半硬質(zhì)、硬質(zhì)聚氨酯泡沫塑料、彈性體,此外,還可以用作環(huán)氧樹脂固化催化劑、乙烯聚合催化劑、丙烯腈聚合催化劑及環(huán)氧乙烷烴聚合催化劑、六氫吡啶等農(nóng)藥生產(chǎn)的引發(fā)劑以及無氫電鍍添加劑等。
三亞乙基二胺的化學(xué)結(jié)構(gòu)很獨(dú)特,是一種籠狀化合物,兩個(gè)氮原子上連接三個(gè)亞乙基。這個(gè)雙環(huán)分子的結(jié)構(gòu)非常密集和對稱。從結(jié)構(gòu)式可以看出,N原子上沒有位阻很大的取代基,它的一對空電子易于接近。在發(fā)泡體系中,異氰酸酯先和它反應(yīng)生成活性絡(luò)合物,絡(luò)合物的性質(zhì)很不穩(wěn)定,一旦氨基甲酸酯建生成后,它就會游離出來,有利更進(jìn)一步催化。由于這個(gè)原因,雖然三亞乙基二胺不是強(qiáng)堿,卻對異氰酸酯基團(tuán)和活性氫化合物的反應(yīng)表現(xiàn)出極高的催化活性。
在叔胺類催化劑中,三亞乙基二胺是重要的一個(gè)品種,可廣泛地用于各種聚氨酯泡沫塑料(包括軟質(zhì)、半硬質(zhì)、硬質(zhì)聚氨酯泡沫塑料、微孔彈性體)、涂料、彈性體等。在一步法發(fā)泡工藝中,三亞乙基二胺的重要性尤其顯著。一方面由于它的活性高,用量較小;其次是它對凝膠反應(yīng)和發(fā)泡反應(yīng)都有較強(qiáng)的催化作用,尤以對聚氨酯與羥基的催化作用(氨酯形成反應(yīng)、凝膠反應(yīng))選擇性更強(qiáng)。